A toluenodiamina (TDA) é um composto orgânico diamina aromático com a fórmula química C₇H₁₀N₂. Apresenta-se como um pó cristalino incolor a amarelo pálido ou cristais em forma de agulha e torna-se gradualmente roxo escuro ou preto quando exposto ao ar e à luz. O ponto de fusão é de 97–99°C para o isómero 2,4 e de 88–96°C para misturas industriais, enquanto o ponto de ebulição é de 283–285°C.
A TDA é solúvel em água, etanol e éter, com uma solubilidade em água de aproximadamente 50 g/L a 25°C. É utilizada principalmente como matéria-prima para a síntese de diisocianato de tolueno (TDI).
| Nome em Inglês | 2,4/2,6-Diaminotolueno |
| Sinônimos em Inglês | Metilfenilenodiamina;ar-Metil-1,3-benzenodiamina;ar-Metilbenzenodiamina;NA-1709:m-Diaminotolueno;200KGS/DRUM;Diaminotolueno (DAT);1,3-Benzenodiamina, ar-metil |
| Número CAS | 25376-45-8 |
| Fórmula Molecular | 2C7H10N2 |
| Peso Molecular | 244.34 |
| Número EINECS | 246-910-3 |
| Ponto de ebulição | 217,6°C (estimativa aproximada) |
| Densidade | 1.0343 (estimativa aproximada) |
| Índice de refração | 1.5040 (estimativa) |
| InChI | InChI=1S/2C7H10N2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9;1-5-6(8)3-2-4-7(5)9/h2*2-4H,8-9H2,1H3 |
| InChIKey | GWXQNFKETHVQIZ-UHFFFAOYSA-N |
| Sorrisos | C1(C)C(N)=CC=CC=1N.C1(N)=CC(=CC=C1C)N |
Aplicações
Utilizado principalmente como matéria-prima para a síntese de TDI e como iniciador para a produção de poliéteres. Os polióis de poliéter preparados com TDA como iniciador podem produzir espumas com uma estrutura celular uniforme e fina, ajudando a melhorar o desempenho do isolamento térmico e a estabilidade dimensional a baixas temperaturas.
Utilizado como agente de cura para resinas epóxi e como intermediário na produção de corantes.
Utilizado na síntese de agentes de cura de diaminas aromáticas para elastómeros de poliuretano e resinas epóxi, incluindo dimetiltiotoluenodiamina (DMTDA) e dietiltoluenodiamina (DETDA).
