Imidazol CAS#288-32-4
Um bloco estrutural heterocíclico versátil:O imidazol é um importante composto heterocíclico aromático de cinco membros, amplamente utilizado como intermediário chave na síntese farmacêutica, agroquímica e de química fina.
Propriedades Anfotéricas Únicas:Com características tanto ácidas como básicas, o imidazol forma facilmente sais com bases fortes e exibe uma versátil reatividade química em vários processos de síntese.
Excelente Desempenho Catalítico: O anel imidazol combina as características químicas da piridina e do pirrol, tornando-se uma unidade estrutural eficaz para catálise e transferência de acilo em inúmeras reações químicas e bioquímicas.
Estrutura Biologicamente Significativa:Os derivados do imidazol são amplamente encontrados em sistemas biológicos, incluindo biomoléculas importantes como a histidina, compostos relacionados com o ADN e a hemoglobina, destacando o seu vasto valor científico e industrial.
Descrição do Produto de Imidazol CAS#288-32-4
O Imidazol (fórmula molecular: C₃H₄N₂) é um composto orgânico pertencente à família dos diazóis. É um composto heterocíclico aromático de cinco membros que contém dois átomos de azoto não adjacentes na sua estrutura de anel. O par de eletrões não ligantes no átomo de azoto na posição 1 participa na conjugação cíclica, reduzindo a densidade eletrónica do átomo de azoto e permitindo que o hidrogénio ligado a ele seja facilmente libertado como protão.
O imidazol exibe propriedades ácidas e básicas e é capaz de formar sais com bases fortes. O seu comportamento químico combina características tanto da piridina como do pirrol. Em sistemas biológicos, o anel imidazol é um componente estrutural essencial da histidina, onde funciona como um grupo acil-transferente envolvido na hidrólise de lípidos e desempenha um importante papel catalítico em reações enzimáticas. Os derivados do imidazol estão amplamente distribuídos nos organismos vivos e têm maior importância do que o próprio imidazol na investigação científica e nas aplicações industriais, com exemplos importantes que incluem compostos relacionados com o ADN e a hemoglobina.
Propriedades Químicas do Imidazol
| Ponto de fusão | 88–91 °C (líquido) |
| Ponto de ebulição | 256 °C (líquido) |
| densidade | 1,01 g/mL a 20 °C |
| pressão de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| índice de refração | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| Temperatura de armazenamento. | Armazene abaixo de +30°C. |
| solubilidade | H2O: 0,1 M a 20 °C, líquido transparente e incolor. |
| pKa | 6,953 (à 25°C) |
| formar | cristalino |
| cor | branco |
| Gravidade Específica | 1.03 |
| Odor | Semelhante a aminas |
| Intervalo de pH | 9,5 - 11 |
| PH | 9,5–11,0 (25°C, 50 mg/mL em H2O) |
| Solubilidade em Água | 633 g/L (20 °C) |
| Sensível | Higroscópico |
| λmax | λ: 260 nm; Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm; Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dielétrica | 23,0 (Ambiente) |
| Estabilidade: | Estável. Incompatível com ácidos e agentes oxidantes fortes. Proteger da umidade. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25°C |
| Referência de Banco de Dados CAS | 288-32-4 (Referência da Base de Dados CAS) |
| Referência Química do NIST | 1H-Imidazol(288-32-4) |
| Sistema de Registro de Substâncias da EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de Perigo | C,Xi,T |
| Declarações de Risco | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declarações de Segurança | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemanha | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de Autoignição | 480 °C |
| TSCA | Sim |
| HazardClass | 8 |
| PackingGroup | III |
| Código HS | 29332990 |
| Dados sobre Substâncias Perigosas | 288-32-4 (Dados sobre Substâncias Perigosas) |
| Toxicidade | LD50 em camundongos (mg/kg): 610 por injeção intraperitoneal; 1880 por via oral (Nishie) |
Aplicação do Produto com Imidazol, CAS#288-32-4
O imidazol é ligeiramente mais básico que o pirazol e forma facilmente sais estáveis, incluindo picratos e nitratos. Uma das suas aplicações importantes é na purificação de proteínas marcadas com His, utilizando cromatografia de afinidade por metais imobilizados (IMAC).
Durante o processo de purificação, as proteínas marcadas com His ligam-se seletivamente aos iões de níquel imobilizados na resina de cromatografia. Um tampão de eluição contendo imidazol é então utilizado para competir com a marca His pela ligação ao níquel, permitindo que a proteína alvo seja libertada da coluna e recolhida com elevada pureza.
