Álcool benzílico CAS#100-51-6

O álcool benzílico (fórmula química: C₆H₅CH₂OH) é um líquido incolor, transparente e viscoso com um aroma aromático suave. Tem uma densidade de 1,045 g/mL a 25 °C (lit.). Como o álcool gordo aromático mais simples contendo fenilo, pode ser visto como benzeno substituído por hidroximetilo ou metanol substituído por fenilo.

Quando armazenado por longos períodos, o álcool benzílico pode desenvolver um ligeiro odor a amêndoa amarga devido à oxidação gradual. É um composto polar com baixa toxicidade e baixa pressão de vapor, tornando-o um solvente valioso em várias aplicações químicas. A substância é inflamável e apresenta solubilidade limitada em água (aproximadamente 1 grama dissolve-se em 25 mL de água), mas é miscível com muitos solventes orgânicos, incluindo etanol, éter, benzeno e clorofórmio.

Na natureza, o álcool benzílico ocorre tanto na forma livre como em ésteres em óleos essenciais como jasmim, ylang-ylang, frangipani, jacinto, flor-da-lua, bálsamo do Peru e bálsamo de Tolu. Como oxida lentamente ao ar para formar benzaldeído e anisol, os produtos comerciais de álcool benzílico apresentam frequentemente um aroma subtil a amêndoa. Além disso, pode ser ainda oxidado por agentes oxidantes fortes (como ácido nítrico concentrado) para produzir ácido benzoico.

O álcool benzílico possui propriedades anestésicas suaves, mas também apresenta efeitos irritantes nos olhos, pele e trato respiratório. A exposição por ingestão, inalação ou contacto cutâneo pode ser prejudicial, causando sintomas como dor de cabeça, náuseas, vómitos, desconforto gastrointestinal, convulsões ou mesmo coma em casos graves. A dose letal mediana (DL₅₀) para ratos é de 1230 mg/kg.

Uma vez dentro do corpo humano, o álcool benzílico é primeiro oxidado a ácido benzóico e subsequentemente conjugado com glicina no fígado para formar ácido hipúrico, que é então excretado. É importante notar que as injeções intramusculares que utilizam álcool benzílico como solvente podem levar à contratura do músculo glúteo.

Propriedades Químicas do Álcool Benzílico

Informações de Segurança

Aplicações do Produto do Álcool Benzílico (CAS #100-51-6)

O álcool benzílico serve uma vasta gama de aplicações industriais e comerciais. É comummente utilizado como conservante em pomadas, dessecante para fibras, fios de nylon e filmes plásticos, e estabilizador para policloreto de vinila (PVC). Nas indústrias química e de fabrico, funciona como revelador fotográfico e solvente versátil para substâncias como acetato, tintas, revestimentos, pinturas, revestimentos de resina epóxi, corantes, caseína, goma-laca e gelatina. Além disso, o álcool benzílico atua como intermediário na síntese de ésteres e éteres benzílicos.

No setor de aromas e fragrâncias, o álcool benzílico é utilizado para preparar especiarias e aromatizantes, principalmente como ésteres de ácidos gordos, e é incorporado em sabonetes, perfumes, cosméticos e outros produtos de cuidados pessoais. Devido ao seu índice de refração, que é próximo do quartzo e das fibras de lã, o álcool benzílico também é empregue como identificador de quartzo e fibras de lã.

O grupo hidroxilo do álcool benzílico é altamente reativo, permitindo a sua utilização como fixador e diluente na indústria de especiarias. Pode participar em várias reações químicas, como a formação de difenilmetano com benzeno, N-benzilacrilamida através da reação de Ritter com acrilonitrilo, e halogenetos de benzilo quando reage com halogenetos de fósforo ou ácidos hidrohálicos. Tanto o álcool benzílico como os compostos benzílicos servem como reagentes benzílicos para introduzir grupos protetores benzílicos em ácidos carboxílicos e grupos hidroxilo, que podem posteriormente ser removidos por hidrogenação. Além disso, o álcool benzílico é facilmente oxidado a ácido benzoico por vários oxidantes, sendo os produtos da reação (aldeídos ou ácidos) dependentes da concentração do oxidante e da temperatura.

Em aplicações médicas, o álcool benzílico foi historicamente utilizado como aditivo anestésico em injeções de penicilina, frequentemente referido como “água indolor”, para reduzir a dor no local da injeção. No entanto, observações clínicas revelaram um efeito secundário significativo: a contratura do músculo glúteo, causada pela absorção lenta e acumulação a longo prazo do álcool benzílico, que pode levar à necrose muscular e, em casos graves, afetar o desenvolvimento ósseo. Devido a estas preocupações de segurança, em 2005, a Administração Estatal de Alimentos e Medicamentos proibiu o uso de álcool benzílico como solvente em penicilina injetável.